Первые десятилетия города
С середины 40-х годов XVII века хозяйственное освоение земель в бассейне реки Мечи, по-видимому, несколько затормозилось. На темпы колонизации повлияли, несомненно, возобновившиеся после оставления в 1641 году донскими казаками Азова татарские набеги, бесконечные посылки и переселение служилых людей из Ефремова в строившиеся по белгородской черте новые города. Из-за недостатка людей в летнее время и по нерадению воевод окончательное устройство Ефремовского острога затянулось, а к тому времени он уже сильно обветшал и прогнил - требовался капитальный ремонт.
В ответ на постоянные вероломные нарушения татарами договоров о мире и дружбе московское правительство организовало в 1646 году морской поход донских казаков и ратных людей на Крым. Для доставки продовольствия из земледельческих уездов в низовья Дона потребовалась целая флотилия. В Ефремове для нужд крымского похода были построены 112 судов.
Уездные жители - дети боярские - посменно высылались, как и прежде, делать вал на одном из участков белгородской черты. Свободных людей для капитального ремонта Ефремовского острога не оставалось...
Укреплять, укреплять и еще раз укреплять...
Наказы об устройстве в Ефремове крепости "для бесстрашного и надежного" сидения "в приход воинских людей" повторялись каждому новому воеводе, но только осенью 1658 года острог и осаду удалось, наконец, укрепить. Новый острог ставили всем уездом. Участок крепостной стены от реки Мечи, сгоревший в 1656 году, делали заново. Всех заново отстроенных стен с острожными семью башнями составил 204 сажени. Восьмая башня, по-видимому, была заделана.
В августе 1659 г. крымским татарам удалось прорваться через Белгородскую черту и нанести серьезный вред Ефремовскому, Епифанскому, Новосильскому и Дедиловскому уездам. Это послужило основанием еще более укрепить город. Осенью 1660 года по указу царя была возведена вторая оборонительная стена к северу и северо-востоку от старого острожного рва. Подступы к новой острожной стене прикрывали четыре рубленые башни. Вдоль стен новорубленного города с трех сторон от Медвежьего верха до реки Мечи выкопали еще 1 ров длиной в 127 саженей, в глубину и поперек по 2 сажени. Для защиты подступов к городу (участок между Мечей и городищем) поставили в устье Медвежьего верха новую восьмиугольную башню с тыном и рвом вокруг нее.
Cоциальная обстановка
Во второй половине XVII века изменились и подгородные слободы ефремовских служилых людей. В каждой из них, по описанию 1684 года, была своя церковь. Уже с середины 50-х годов детей большинства казаков стали записывать в связи с реорганизацией вооруженных сил в так называемые "полки нового строя": драгуны московских полков и солдаты выборного полка.
За 4 десятилетия после основания Ефремова количество дворов в городе и уезде перевалило за 2 тысячи. В городских слободах их насчитывалось 297, а в уезде 1775. Однако только в 44 дворах жили крестьяне и бобыли. Во всех трех станах Ефремовского уезда в 1684 году проживали 6711 человек служилых с недорослями и свойственниками, 246 человек "деловых людей" и 30 "задворных". Основано в уезде ряд новых сел и деревень: Солдатское, Мецнянское, Солодилово, Пушкарское, Долгие Лески, Локотцы.
Бесправное положение служилых людей и дикий произвол властей приводили к побегам их со службы и возмущениям, а нередко вызывали открытый протест и сопротивление. В 1664 и 1687 годах в Ефремове взбунтовались доведенные до крайности рейтары (кавалеристы). Власти жестоко подавили эти выступления.
Через Ефремовский уезд в 1666 г. прошли казачьи отряды Василия Уса, и, по-видимому, только своевременные меры по изоляции недовольных служилых ефремовцев позволили местным властям предупредить их соединение с казацкой вольницей.
Мешало, конечно, и различие в положении служилых людей и казаков, стоявших по своему положению ближе к крестьянам. Феодально зависимых крестьян в уезде тогда было немного и присоединиться к отряду Уса, ввиду непродолжительного его пребывания под Ефремовом, крепостные вряд ли могли. Неблагодатной оказалась социальная почва в уезде (преобладание мелкого служилого землевладения) и для распространения пожара крестьянской войны 1668-1671 годов, захватившего соседние районы Тамбовщины. В исходе лета 1670 года через Ефремовский уезд прорвался на белгородскую дорогу под Чернь и на реку Плаву один из разведывательных отрядов Степана Разина, в котором, были беглые помещичьи крестьяне из Дедиловского уезда. Но мелких служилых людей повстанцы не смогли увлечь за собой, а, наоборот, даже восстановили их против себя, оказались в изоляции и под натиском ефремовцев покинул территорию уезда.
К середине 80-х годов XVII столетия ефремовская деревянная крепость сильно обветшала и стала обваливаться. После половодья весной 1685 года рухнуло еще одно звено крепостной стены. Но вновь городовую стену делать не стали.